Le Loop est bordé par le lac Michigan et constitue le second quartier d'affaires le plus important des États-Unis. Il abrite de nombreux gratte-ciel tous plus immenses les uns que les autres, attention de ne pas vous y perdre, ils se ressemblent tous.

Considéré dans la culture locale comme étant le « quartier des artistes » du centre de Chicago. En effet, le quartier a la particularité d'être constitué d'immeubles dediés aux galeries d'art, à la peinture et à la publicité. Certains immeubles de sont reconvertis en lofts résidentiels pour accueillir une population plus aisée. Et pourtant il y a encore quelques années, c'était impensable, en effet, South Loop & Printer's Row est un ancien quartier industriel qui fut laissé à l'abandon pendant plusieurs années.

New Eastside est un quartier résidentiel et commercial plutôt riche, vous trouverez ici les plus grands commerces de Chicago et de magnifiques appartements dans des buildings impressionnant comme le Park Millennium ou encore L'Aqua et ses formes de vagues.

Il est très caractéristique, avec ses enseignes chinoises, son hôtel de ville chinois, sa chambre de commerce, son temple, son musée Ling Long, c'est sans conteste le quartier chinois l'un des plus anciens d'Amérique du Nord. Mais au delà de la culture Asiatique, vous trouvez également la pus grande société de production et réalisation de Chicago.

La portion de Near South Side située en bordure de la voie rapide de Lake Shore Drive contient certains des lieux les plus emblématiques de la ville dont le stade de Soldier Field. C'est "LE" quartier le plus riche de Chicago, ici vous trouverez les familles aux revenus incalculable qui peuvent s'étaler sur de nombreuses générations.

Streeterville connaît ces dernières années un essor économique et de nombreux terrains vagues sont reconvertis en propriétés résidentielles et commerciales. Le quartier est plutôt huppé et renferme dans ses limites des joyaux de l'architecture chicagoane, nombreux sont les édifices qui sont classés à la protection du patrimoine.

Le quartier de Goose Island est bâti sur une île artificielle située entre la branche nord de la rivière Chicago à l'ouest et le canal de la branche nord à l'est. Bien qu'il compte quelques immeubles d'habitations, il s'agit principalement d'un quartier à caractère industriel.