West Loop est depuis quelques années le quartier le plus recherché pour de nombreux jeunes couples qui cherchent un premier logement dans leur vie à deux. De nombreux immeubles ont été reconvertis en lofts, restaurants, boîtes de nuit et galeries d'art. Autant vous dire que dans West Side, c'est le quartier le plus mouvementé la nuit.

University Village est un quartier à la fois résidentiel, commercial et fréquenté par des étudiants. C'est dans ce quartier que vous y trouverez l'université de Chicago, réputé dans le pays des Etats-Unis, mais ainsi le Chicago Medical Center, dans lequel nos étudiants en médecine font leur internat.

Le quartier a pendant longtemps concentré une forte population gréco-américaine. Beaucoup d'entre eux ont quitté Greek Town pour s'installer dans les quartiers alentour ou ailleurs, fermant la plupart des restaurants. Même si des manifestations culturelles et un défilé se déroulant chaque année dans les rues du quartier assurent la continuité de l'héritage hellénique de Chicago, c'est un des quartiers les moins fréquentés.

Little Italy a donné son nom en raison de la forte influence des Italiens et de la culture italienne dans le quartier au 19e siècles. Aujourd'hui d'autres communautés sont venues rejoindre ce quartier qui reste quand même le lieu le plus Italien de la ville. C'est même ici que vous retrouverez les étudiants à l'université, puisque la résidence universitaire se trouve ici.

Quartier paisible habitée par la petite bourgeoisie, avec une population âgée originaire d'Europe, il s'agit d'un secteur résidentiel avec des petites boutiques et des commerces.

Secteur se trouvant au nord-ouest de Downtown, le quartier de Wicker Park est connu pour ses boutiques aux façades soignées, ses petites galeries d'art et ses magasins vintage, mais aussi pour être vivant et fréquenté par des jeunes couples et des étudiants, avec ses bars de nuit et ses petits restaurants.